El esplendor medieval de la Pontevedra provocó que la ciudad creciera más allá de sus muros. Estas calles han evolucionado con el paso del tiempo hasta formar parte, hoy día, del Ensanche de la ciudad, donde admirar algunos edificios que por su diseño, destacan sobre el resto, o rincones interesantes que resguardan grandes historias.
De la plaza de la Peregrina llegamos a la calle de la Oliva, una vía que goza de un gran carácter comercial que se remonta a la década de los 70, época en la que se produjo la apertura de una gran cantidad de establecimientos y galerías comerciales. Las Galerías de la Oliva se inauguraron en el año 1961. Cinco años más tarde se ampliaron hasta conectar con la calle Gutiérrez Mellado. De todos los edificios de la calle de la Oliva, llama especialmente la atención el de Correos, obra del arquitecto Carlos Gato finalizada entre 1925 y 1926. Inspirado en los edificios del Norte de Europa, busca una semblanza con el Renacimiento Flamenco. En la decoración del vestíbulo central se empleó pintura al óleo en general y en imitaciones a bronce, el dorado, el mosaico, la cerámica y la vidriería artística. La bóveda acristalada en color tiene como elemento central el escudo de la ciudad de Pontevedra. Otro escudo en piedra de la ciudad corona la fachada del edificio, rehabilitado en 2003. En el exterior podemos ver un olivo que hace honor al nombre de la calle.
La calle de la Oliva desemboca en la plaza de San José, donde llaman la atención dos edificios. El primero de ellos, el Café Moderno, es un inmueble de comienzos del siglo XX de arquitectura ecléctica encargado por Bernardo Martínez Bautista emigrante que hizo fortuna en Cuba. Inicialmente fue diseñado como edificio residencial y en el bajo se situó el Café Moderno. La cantería de granito, el hierro fundido y la ebanistería, son los protagonistas del diseño de este edificio. Fueron en su día famosas las tertulias con los intelectuales más sobresalientes del galleguismo histórico como Castelao, Bóveda o Cabanillas, e incluso hasta el mismísimo García Lorca. Conserva interesantes pinturas y obras de destacados artistas gallegos de la primera mitad del siglo XX, como Monteserín, Pintos Fonseca, Carlos Sobrino o Laxeiro. En el año 2000 fue rehabilitado por el arquitecto portugués Álvaro Siza. En la actualidad es uno de los centros que la obra social Afundación tienen en la ciudad.
Café Moderno
En la plaza de San José un conjunto escultórico recrea desde el año 2006 una de las tertulias del café. Las esculturas de bronce representan al violinista pontevedrés Manuel Quiroga de pie ante un grupo compuesto por Carlos Casares, también de pie, y sentados, Ramón Cabanillas, Castelao, Valentín Paz Andrade y Alexandre Bóveda. Es obra del escultor Cesar Lombera, autor también de la escultura de Valle Inclán en la plaza de Méndez Núñez. Otro edificio destacado en la plaza es el Auditorio Sede de Afundación, recientemente remodelado por el arquitecto pontevedrés Cesar Portela. Preside la fachada del edificio una escultura de Teucro, el mítico fundador de la ciudad de Pontevedra, realizada en bronce, de 6 metros de altura y 2000 kilos.
Conjunto escultórico recreando una tertulia en el Café Moderno
Desde esta plaza, tras continuar por la calle Marqués de Riestra, aparece Villa Pilar, situada frente los jardines de Vicenti. Esta obra fue encargada por Manuel Martínez Bautista hermano del promotor de la construcción del Café Moderno. Este también emigro a Cuba como su hermano, y posteriormente a Nueva York. El edificio se inauguró en 1905, pasará a manos de su sobrino Ramiro Trapote y de este a su vez a su sobrina Pilar. Se cree que el diseño del edificio, donde destaca la escalera de mármol de Carrara y las maderas nobles de su interior, es obra de un arquitecto cubano.
Casa Fonseca
Un poco más alejado de este entorno, en el paseo de Colón se encuentra la Casa de los Fonseca, una curiosa composición encargada por Eulogio Fonseca que finalizó su construcción en 1910. En sus orígenes albergó una importante logia masónica. Este edificio se proyectó imitando un templo clásico, en el pórtico le levantan ocho columnas toscanas romanas y en la fachada un gran frontón triangular, en cuyos vértices inferiores encontramos sendas estatuas de grifos, animales alados, simbólicamente significativos por su dominio de la Tierra y el Cielo, con cuerpo de león y cabeza y alas de águila. Para algunas culturas símbolo de guardianes. En el frontón se abre una ventana semicircular, clara referencia al Ojo de la Providencia, más conocido como el Ojo que todo lo ve, símbolo masón. Fue reformado entre los años 1993 y 1996, y en la actualidad alberga el Archivo Histórico Provincial.