O esplendor medieval de Pontevedra provocou que a cidade medrara máis aló dos seus muros. Estas rúas evolucionaron co paso do tempo ata formar parte, hoxe en día, do Ensanche da cidade, onde admirar algúns edificios que polo seu deseño, destacan sobre o resto, ou recunchos interesantes que resgardan grandes historias.
Da praza da Peregrina chegamos á rúa da Oliva, unha vía que goza dun gran carácter comercial que se remonta á década dos 70, época na que se produciu a apertura dunha gran cantidade de establecementos e galerías comerciais. As Galerías da Oliva inauguráronse no ano 1961. Cinco anos máis tarde se ampliaron ata conectar coa rúa Gutiérrez Mellado. De tódolos edificios da rúa da Oliva, chama especialmente a atención o de Correos, obra do arquitecto Carlos Gato finalizada entre 1925 e 1926. Inspirado nos edificios do Norte de Europa, busca unha semellanza co Renacemento Flamenco. Na decoración do vestíbulo central empregouse pintura ó óleo en xeral e en imitacións a bronce, o dourado, o mosaico, a cerámica e a vidreira artística. A bóveda, feita en cristal en cor, ten como elemento central o escudo da cidade de Pontevedra. Outro escudo en pedra da cidade coroa a fachada do edificio, rehabilitado en 2003. No exterior podemos ver unha oliveira que fai honra ó nome da rúa.
A rúa da Oliva desemboca na praza de San Xosé, onde chaman a atención dous edificios. O primeiro deles, o Café Moderno, é un inmoble de comezos do século XX de arquitectura ecléctica encargado por Bernardo Martínez Bautista emigrante que fixo fortuna en Cuba. Inicialmente foi deseñado como edificio residencial e no baixo situouse o Café Moderno. A cantería de granito, o ferro fundido e a ebanistería, son os protagonistas do deseño deste edificio. Foron no seu día famosas as faladoiros cos intelectuais máis sobresaíntes do galeguismo histórico coma Castelao, Bóveda o Cabanillas, e incluso ata o mesmo García Lorca. Conserva interesantes pinturas e obras de destacados artistas galegos da primeira metade do século XX, coma Monteserín, Pintos Fonseca, Carlos Sobriño ou Laxeiro. No ano 2000 foi rehabilitado polo arquitecto portugués Álvaro Siza. Na actualidade é un dos centros que a obra social a fundación teñen na cidade.
Café Moderno
Na praza de San José un conxunto escultórico recrea dende o ano 2006 un dos faladoiros do café. As esculturas de bronce representan ó violinista pontevedrés Manuel Quiroga de pé ante un grupo composto por Carlos Casares, tamén de pé, e sentados, Ramón Cabanillas, Castelao, Valentín Paz Andrade e Alexandre Bóveda. É obra do escultor Cesar Lombera, autor tamén da escultura de Valle Inclán na praza de Méndez Núñez. Outro edificio destacado na praza é o Auditorio Sede da Fundación, recentemente remodelado polo arquitecto pontevedrés Cesar Portela. Preside a fachada do edificio unha escultura de Teucro, o mítico fundador da cidade de Pontevedra, realizada en bronce, de 6 metros de altura e 2000 quilos.
Conxunto escultórico que recrea un encontro no Café Moderno
Dende esta praza, tras continuar pola rúa Marqués de Riestra, aparece Villa Pilar, situada fronte ós xardíns de Vicenti. Esta obra foi encargada por Manuel Martínez Bautista irmán do promotor da construción do Café Moderno. Este tamén emigrou a Cuba como o seu irmán, e posteriormente a Nova York. O edificio inaugurouse en 1905, pasará a mans do seu sobriño Ramiro Trapote e deste a súa vez á súa sobriña Pilar. Crese que o deseño do edificio, onde destaca a escaleira de mármore de Carrara e as madeiras nobres do seu interior, é obra dun arquitecto cubano.
Casa Fonseca
Un pouco máis afastado desta contorna, no paseo de Colón atópase a Casa dos Fonseca, unha curiosa composición encargada por Eulogio Fonseca que finalizou a súa construción en 1910. Nas súas orixes albergou unha importante fraternidade masónica. Este edificio proxectouse imitando un templo clásico, no pórtico lle levantan oito columnas toscanas romanas e na fachada un gran frontón triangular, en cuxos vértices inferiores atopamos sendas estatuas de billas, animais con alas, simbólicamente significativos polo seu dominio da Terra e o Ceo, con corpo de león e cabeza e alas de aguia. Para algunhas culturas símbolo de gardiáns. No frontón ábrese unha fiestra semicircular, clara referencia ó Ollo da Providencia, máis coñecido coma o Ollo que todo o ve, símbolo masón. Foi reformado entre os anos 1993 e 1996, e na actualidade alberga o Arquivo Histórico Provincial.